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环丙烷是分子式为环烷烃,是丙烯的同分异构体。

结构[ | ]

环丙烷分子碳架呈平面三角形结构,六个氢均分为两组分布在碳架平面的上下两侧,环丙烷分子有一个不饱和度,有类似烯烃的性质。

环丙烷分子的键线式

环丙烷中的碳碳键比一般链烃中的碳碳单键要短一些,键极度弯曲,称为香蕉键。

环丙烷的球棍模型

环丙烷的球棍模型

构象和构型分析[ | ]

环丙烷的构想在结构中我们已经说明了,考虑了氢的位置表示使它的稳定构象。

一取代环丙烷的构象比较简单,它只有一种结构且没有手性。二取代的环丙烷有顺反异构,两个取代基在同侧是顺式取代环丙烷,两个取代基在异侧是反式取代环丙烷。二取代的环丙烷,如果两个取代基相同,那么两个顺反异构体都没有手性,如果两个取代基不同,那么两个顺反异构体都有手性。手性的标注需要在两个手性碳上分别注明RS构型或DL构型,例如1-溴-2-甲基环丙烷的同分异构体

1-溴-2-甲基环丙烷的同分异构体

多取代的环丙烷使用顺反异构手段不方便,直接判断手性碳原子并写出RS构型即命名规则,如

环丙烷衍生物的命名

化学性质[ | ]

环丙烷的化学性质和烯烃类似,例如

  1. 催化加氢:
  2. 使溴水褪色:
  3. 和氢卤酸反应:

环丙烷不稳定,一般反应都会开环,但是在特殊条件下也可以发生取代反应,如

环丙烷和氯气反应

和烯烃不同的是:环丙烷不易被高锰酸钾氧化,而烯烃可以。

取代环丙烷[ | ]

取代环丙烷中最具代表性的是甲基环丙烷,它的一些化学反应也是开环反应,但是具有区域选择性,和氢卤酸加成时遵循马氏规则。

甲基环丙烷的化学反应

催化氢化的时候断裂的是没有和甲基直接相连的那个碳碳键,这是因为在催化剂表面这个碳碳键共容易被吸附(位阻小),但是如果选择颗粒十分小的催化剂,那么将不只有上面的一种产物,还会出现正丙烷。

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