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有机化学中的亲核取代反应(nucleophilic substitution)是一个很重要的反应,在有机合成中十分常用。其特例是双分子亲核取代反应反应)、单分子亲核取代反应反应)以及分子内亲核取代反应反应)。

分子内亲核取代反应主要有两种:成环反应和邻基参与的反应,他们都是分子内的反应,且反应机理都是按照反应进行。

成环反应[ | ]

如果化合物中的某个位置有离去基团,另一个位置有可作为亲核试剂进攻离去基团的基团,那么亲核取代反应就可以在分子内发生,特别是长链烷烃的衍生物中两个具有上述特征的基团(在一条链上之间相隔大约六个碳左右)可以发生成环反应。

例子:

成环反应

一般成环反应都在稀溶液中进行,且按照生成的环的稳定性来说,生成五元环的反应更易进行,其次是六元环、中环和大环,再次是三元环、四元环。

邻基参与的反应[ | ]

由分子内邻近基团参与而发生的亲核取代反应称为邻基参与。一般分两步进行。

反应的一般机理是

邻基参与

最后形成外消旋体。

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